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XXXTentacion naît le 23 janvier 1998 dans une famille d'ascendance égyptienne, indienne, allemande, jamaïcaine et italienne. Durant son adolescence, il passe une année dans un centre de détention juvénile. C'est là-bas qu'il rencontre Ski Mask the Slump God, ami et rappeur avec qui il collaborera souvent.
C'est en 2014 que XXXTentacion publie sa première chanson, intitulée Vice City, sur SoundCloud. Fortement inspiré par la musique punk et metal, il réalise plusieurs extended plays entre 2014 et 2016.
En juillet 2016, Onfroy est arrêté pour cambriolage et agression armée, faits datant de novembre 2015 ; il plaide non-coupable. Il est libéré sous caution au début du mois suivant, et est de nouveau incarcéré plus tard dans le mois pour séquestration, subornation de témoin et agression sur sa compagne enceinte. Dans son morceau Carry on, il prononça alors ces mots "falsely accused", en effet il dément avoir frappé sa compagne qui n'était pas enceinte selon lui. Des accusations venant alors de son ex-compagne qui, selon lui, voulait lui extorquer de l'argent.
Au début d'année 2017, alors derrière les barreaux, XXXTentacion connaît une ascension fulgurante avec le succès que rencontre sa chanson Look At Me, publiée le sur SoundCloud et produite par Rojas et Jimmy Duval. Le titre se classe à la 34e place du Billboard Hot 100 et fait passer XXXTentacion du statut d'inconnu à celui de star de la scène rap. En mars 2017, XXXTentacion signe sur le label Empire.
Le 29 mars 2017, Onfroy est officiellement libéré de prison. Il est cependant en probation pour 6 ans.
Le , XXXTentacion réalise son premier projet commercial, une mixtape de huit pistes intitulée Revenge . Il est ensuite nommé par les fans dans la XXL Freshman Class 2017. Le sort le troisième volume de Members Only, une série de mixtapes en collaboration avec son collectif éponyme, Members Only.
Le 12 septembre 2017, il sort son premier clip vidéo mêlant les titres Look At Me! et Riot.
En Octobre 2017, son album "17" se vend à plus de 300 000 exemplaires.
Le 11 janvier 2018, alors en maison d'arrêt, XXXTentacion lance sa carrière de vidéaste sur la plateforme YouTube avec une vidéo nommée "THIS VIDEO IS PROBABLY GOING TO BE DEMONETIZED", courte vidéo gaming sur le jeu vidéo PlayerUnknown's Battlegrounds. 4 jours plus tard il sort un premier vlog "MY HEART AND YOURS VLOG 1" puis un DEUXIÈME, "#THEHELPINGHANDCHALLENGE" le 22 janvier.
