Digitale
Alors qu'il travaille comme emballeur dans un supermarché à Porto Rico, Bad Bunny publie sa musique en tant qu'artiste indépendant sur la plateforme Soundcloud. Sa chanson Diles attire l'attention de DJ Luian qui lui permet de signer avec son label Hear this Music. Par la suite, il enchaîne les titres musicaux dans le top 10 du classement Hot Latin Songs. Le single Soy Peor lui permet de devenir précurseur dans la latin trap.
À l'été 2017, Bad Bunny signe un contrat exclusif de booking avec Cardenas Marketing Network (CMN) pour plusieurs pays d'Amérique latine. Cardenas Marketing Network s'occupe également de Marc Anthony, Gente de Zona et Nicky Jam. Il est invité en juillet 2017 sur le titre de Becky G Mayores. Bad Bunny est le premier invité de l'émission hispanophone de Beats 1 Trap Kingz. Le même mois, il sort le titre Tu No Metes Cabra qui atteint la 38e place du Hot Latin Songs. Mais il sort aussi Sensualidad, une collaboration avec J. Balvin et Prince Royce qui se classe à la 8e place du Hot Latin Songs.
En 2018, Cardi B collabore avec Bad Bunny et J. Balvin pour la chanson I Like It qui atteint la première place du Billboard Hot 100. Dans la chanson, Bad Bunny rappe en espagnol, spanglish et en anglais. Le single devient le premier numéro un de Bad Bunny dans le Billboard Hot 100.
En octobre 2018, Bad Bunny collabore avec le Canadien Drake sur le titre Mia. Le titre se classe à la 5e place du Billboard Hot 100. Le trio remporte le prix de la « chanson de l'été » aux MTV Video Music Awards 2018. Le 25 octobre 2018, il est désigné comme l'« artiste de l'année » aux Latin American Music Awards de 2018.
Bad Bunny sort son premier album studio X 100pre le 24 décembre 2018.
Le 27 juin 2019, Bad Bunny a sorti son nouvel album en collaboration avec J Balvin intitulé Oasis. Le dossier a été rendu public du jour au lendemain et a été considéré comme un communiqué "surprise". Les deux artistes se sont rencontrés pour la première fois lors d'un concert de J Balvin à Porto Rico, lorsque Bad Bunny travaillait sur la sortie de musique sur SoundCloud, puis ont collaboré sur la piste de 2017 "Si Tu Novio Te Deja Sola". La chimie entre les deux était si forte qu'ils ont eu l'idée de sortir un album commun. Oasis a culminé au numéro neuf sur le Billboard Hot 100 et a dépassé le tableau des albums latins américains de Billboard.
