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C'est l'album Live, sorti en 1999, qui marque véritablement le décollage de sa carrière en France. no 1 des ventes, l'album obtient un disque de platine, de même que les 2 suivants : Du coq à l'âme et Les lettres Rouges. Ce dernier, sorti en 2002, contient les titres Les deux hommes, évoquant l’homoparentalité, et La Centenaire.
Elle enchaîne les concerts en France et se voit récompensée aux Victoires de la musique 2003, après plusieurs nominations les années précédentes. Après un silence de quelques mois, elle sort l'album Les secrets des oiseaux, certifié platine, et repart en tournée dans toute la France.
Charles Aznavour a témoigné de son intérêt pour elle : « Elle ajoute à ses dons, indispensables pour réussir, des idées originales, une imagination fertile et très personnelle, une rare qualité d'écriture, une personnalité particulière et pleine de fraîcheur. » Elle a chanté pour lui la chanson Surtout vous en 2006. Elle a aussi offert une chanson Cache Cache à Maxime Landry, qui raconte la vie de Maxime et de son père qui s'est suicidé à son jeune âge.
En janvier 2005, elle a présenté pour la première fois en France son opéra folk Un éternel hiver. Une histoire d'amour et de haine qu'elle a entièrement écrite, composée et mise en scène. Pour faire vivre ses personnages, elle a cette fois fait appel à quatre interprètes : Fabiola Toupin (Manon), Yvan Pedneault (Jeff), Manon Brunet (Micheline) et Daniel Jean (Agent Messier).
En 2007, après un an et demi de tournée avec la troupe de son opéra folk et la sortie de son album Ma Signature, certifié lui aussi disque de platine, Lynda Lemay retrouve la scène et propose une grande tournée dans un univers très dépouillé, accompagnée sur scène par son complice de la première heure Yves Savard et son frère Marco Savard.
Son 40e passage à l'Olympia de Paris, en avril 2007, a été capté pour un DVD sorti en novembre 2007n pour fêter ses 40 ans (40/40).
Son onzième album studio, intitulé Allô, c'est moi, est sorti en novembre 2008
En 2009, Les Fous Chantants d'Alès interprètent sa chanson Bleu de l'album Allô c'est moi dans le cadre de leur hommage aux plus belles chansons québécoises.