Madilyn Bailey est une chanteuse née le 2 septembre 1992 dans une petite ville du Wisconsin aux Etats-Unis.
Dès sa plus tendre enfance elle s’intéresse à la musique et au chant. Ses parents eux-mêmes ont plutôt l’oreille musicale. Elle écrit ses premier morceaux à l’âge de 7 ans puis prend ensuite des cours de piano, de batterie et de guitare.
Se découvrant un vrai don pour le chant, la jeune femme met ses talents à profit pour sa communauté.
Alors qu’elle travaille dans une maison de retraite, Madilyn Bailey se décide à faire de la musique de manière professionnelle. Elle se met également à poster des vidéos de ses reprises sur YouTube.
Très rapidement Madilyn Bailey poste de nombreuses versions acoustiques de grands hits comme « Fifteen » de Taylor Swift, « Naturally » de Selena Gomez ou encore « Not Afraid » d’Eminem en 2010, qu’elle dédie à son frère qui s’apprête à partir faire la guerre en Irak. Cette chanson se fait particulièrement remarquer. Elle produit elle-même ses titres.
La jeune femme devient un véritable phénomène et amasse pas moins de 50.000 abonnés en à peine 1 ans ! Elle se fait remarquer par plusieurs petits labels. Elle signe notamment avec Keep Your Soul Records.
Un an après, elle cumule pas moins de 700.000 abonnés sur Youtube. En 2012, elle sort sa première compilation de reprises, qui sera suivie de nombreuses autres. La deuxième contient un titre tout particulier, une reprise de « Titanium », de David Guetta et Sia, très remarqué alors à l’époque.
L’année suivante, alors qu’elle fait sa première tournée avec Boyce Avenue, elle commence à réfléchir à l’écriture d’un album original. Madilyn Bailey qui admire beaucoup des artistes comme Taylor Swift ou Katy Perry songe à la country. Elle sort son EP « Bad Habit » en mai 2012.
En 2013, alors qu’elle partage son temps entre Los Angeles, Nashville et le Wisconsin, parait également sa sixième compilation. Elle dépasse alors les 100 millions de vues sur YouTube.
En 2014 Madilyn Bailey commence aussi à travailler avec le label Mud Hut. Même si l’album n’aboutit pas, les bonnes nouvelles sont au rendez-vous puisque le 31 mars 2014, Madilyn Bailey annonce dans une vidéo qu’elle est fiancée ! C’est d’ailleurs également en 2014 que la chanteuse participe au The Voice américain.
Madilyn Bailey est finalement remarquée en France grâce ses reprises de « Titanium » et « Radioactive », le hit du groupe Imagine Dragons.
Elle est finalement contactée par le label Play On, de Warner Music, qui la signe. Sa reprise de Sia est alors largement diffusée sur les réseaux sociaux au printemps 2015.